Trong Hóa học hữu cơ, sự khác biệt giữa Regioselectivity và Stereoselectivity là gì?


Câu trả lời 1:

Có ba loại chọn lọc trong hóa học hữu cơ -1.Regioselectivity 2.Chemoselectivity 3.Stereoselectivity

Tính phản xạ: -Khi một phản ứng có khả năng mang lại hai hoặc nhiều đồng phân hiến pháp thực sự chỉ tạo ra một (hoặc chiếm ưu thế một), phản ứng được cho là có tính chọn lọc.

Các nhà hóa học mô tả các phản ứng như -Markovnikov bổ sung hydro halogenua vào anken là phản ứng chọn lọc. Việc thêm HX vào một anken không đối xứng như propene có thể tạo ra hai đồng phân lập hiến, như chúng ta đã thấy, do đó, phản ứng chỉ tạo ra một đồng phân. nó là chọn lọc

Phản ứng lập thể: -Khi phản ứng dẫn đến sự hình thành ưu tiên của một đồng phân lập thể so với các đồng phân lập thể khác có thể hình thành. Nếu một phản ứng tạo ra một enantome trên hình ảnh phản chiếu của nó, phản ứng được cho là chọn lọc. với một diastereome hơn những loại khác có thể xảy ra, phản ứng được cho là diastereoselective.

Chọn lọc hóa học: - khi một chất nền có hai hoặc nhiều nhóm chức riêng biệt, chỉ phản ứng với một nhóm chức năng tại một thời điểm, được gọi là chemoselective, về cơ bản nó nói rằng nhóm chức năng nào sẽ phản ứng.


Câu trả lời 2:

Hy vọng lời giải thích này với các ví dụ sẽ giúp

Tính ưa thích của phản ứng hóa học để tạo thành một đồng phân vị trí hơn một đồng phân vị trí khác. Nó được kiểm soát bởi sự ổn định của một chất trung gian rời rạc (trong trường hợp các ví dụ dưới đây, độ ổn định ion carbenium), hoặc độ lệch / phân cực điện tử mạnh ở trạng thái chuyển tiếp (ví dụ, hydrat hóa một anken cuối cùng để tạo ra organoborane ít thay thế) . Thông thường, đó là ưu tiên định hướng đối với một hệ thống chưa bão hòa (ví dụ: liên kết đôi, liên kết ba hoặc hệ thống liên hợp như vòng thơm).

Ví dụ:

thay thế ortho- / para so với thay thế meta trong thay thế thơm điện di.

Markovnikov ưu tiên bổ sung của phản ứng để tạo thành halogenua thay thế nhiều hơn trong bổ sung điện di cho một anken đầu cuối phân nhánh.

Điều này không nên nhầm lẫn với tính chất hóa học, đó là phản ứng ưu tiên với một nhóm chức năng ưu tiên cho tất cả các nhóm khác có trong phân tử.

Tính chất lập thể - ưu tiên của một phản ứng hóa học để tạo thành một đồng phân lập thể so với một đồng phân lập thể khác. Có hai loại:

Enantioselectivity - sự hình thành của một enantome (một đồng phân không gian có một đồng phân hình ảnh phản chiếu không tương ứng, bởi vì nó không chứa trung tâm đảo ngược hay mặt phẳng gương).

Tất cả các phản ứng chọn lọc thực sự là các phản ứng diastereoselective sử dụng phân tử thứ hai, enantiopure / enantioenriched để kiểm soát độ diastereoselectivity của phản ứng. Thứ hai, [sửa: Chỉ là] chất xúc tác choper hoặc chất phụ trợ choper [sửa: (nghĩa là yếu tố kiểm soát hóa học lập thể)] không kết thúc như một phần của sản phẩm. Có hai cách tiếp cận tổng hợp cơ bản:

Chirin Catalysis - sử dụng chất xúc tác hoặc chất phản ứng cho phép tạo thành phức chất diastereomeric với phân tử, làm sai lệch kết quả hóa học lập thể của phản ứng (thường được gọi là độ phân giải động học). Chất xúc tác không kết thúc như một phần của sản phẩm.

Chirus Phụ trợ - một phân tử kháng vi khuẩn được gắn hóa học trước khi thực hiện phản ứng, điều này làm sai lệch kết quả hóa học lập thể của phản ứng, sau đó nhóm chỉ đạo choper này được loại bỏ hóa học sau phản ứng. Một chút bước đi, nhưng đó là một chiến lược tổng hợp phổ biến, đặc biệt là nếu phụ trợ choper rẻ và dễ dàng đưa vào và cất cánh. Các chất phụ trợ choper không kết thúc như là một phần của sản phẩm.

Phản ứng chọn lọc đặt hóa học lập thể tuyệt đối của sản phẩm bằng cách đặt cấu trúc lập thể tương đối của sản phẩm diastereomeric hoặc phức chất diastereomeric trong phản ứng.

Ví dụ:

Ví dụ kinh điển là xúc tác chirus bằng cách sử dụng enzyme (tổng hợp, khử acetoacetate enzyme enantioselective với beta-hydroxyesters tương ứng của chúng).

Sử dụng các chất bổ trợ oxazolidinone của Evans trong phiên bản chọn lọc của Ngưng tụ Aldol.

Diastereoselectivity - sự hình thành của một diastereome (một đồng phân không gian không có hình ảnh phản chiếu không tương ứng (nghĩa là, đồng phân lập thể có một trung tâm đảo ngược và / hoặc ít nhất một mặt phẳng gương) ưu tiên cho một mặt phẳng gương khác.

Trong khi diastereomers là stereoisomers, chúng cũng là các hợp chất khác nhau với các tính chất hóa học khác nhau. Do đó, thật dễ dàng để xem làm thế nào một phản ứng có thể được thiên vị đối với một sản phẩm diastereomeric so với một sản phẩm khác. Nó có thể phát sinh như một sai lệch trong trạng thái chuyển tiếp, độ ổn định của sản phẩm (có thể được cảm nhận ở trạng thái chuyển tiếp), sai lệch không gian (phản ứng bị chặn ở một bên bởi các nhóm lớn, cồng kềnh), sai lệch về hình dạng hoặc kết hợp cả hai.

Ví dụ:

Sản phẩm Saytzev trong việc loại bỏ một halogenua thành anken (tính ổn định của sản phẩm như được cảm nhận bởi trạng thái chuyển tiếp).

Ví dụ:

Bổ sung bất đối xứng Felkin-Anh hoặc Cram vào một nhóm chức carbonyl.

Các phản ứng này không nên bị nhầm lẫn với phản ứng lập thể, không phải là sai lệch do lập thể gây ra, nhưng [chỉnh sửa: một phản ứng được điều khiển bởi] một yêu cầu stereoelectronic thực tế của cơ chế của phản ứng. Ví dụ, phản ứng Sn2 là phản ứng lập thể. Bất kể nhóm rời đi có thuộc phân tử kháng khuẩn hay không, cơ chế của phản ứng Sn2 đòi hỏi quỹ đạo của nucleophile sao cho nó xuất phát từ phía đối diện với nhóm rời khỏi, được gọi là tấn công phía sau Mùi, dẫn đến sự đảo ngược của hóa học lập thể tại carbon phản ứng.

Ví dụ:

Căng động chuyển đổi của một liên kết đôi.

Sn2 trên một halogenua alkyl.


Câu trả lời 3:

regioselectivity là ưu tiên của một hướng tạo hoặc phá vỡ liên kết hóa học trên tất cả các hướng khác có thể

stereoselectivity là đặc tính của một phản ứng hóa học trong đó một chất phản ứng tạo thành một hỗn hợp các chất đồng phân lập thể không đồng đều trong quá trình tạo ra không lập thể của một stereocenter mới hoặc trong quá trình biến đổi không lập thể của một chất tồn tại trước đó.